Sin dall'inizio delle opere architettoniche nel
santuario, la pittura fece la sua comparsa a Loreto con nomi di
eccezionale valore.
Tra le opere più antiche a noi pervenute sono: la bellissima volta
della Sagrestia di san Marco affrescata tra il 1479 ed il 1480
da Melozzo da Forlì, primissimo e splendido esempio di pittura
prospettica che pare sospendere gli angeli in volo; e quella di
san Giovanni affrescata nel 1481 da Luca Signorelli nella quale
pare di vedere, nel volto di alcuni angeli, l'impronta del di
lui maestro Botticelli. E' persino attestata la presenza e l'opera
a Loreto del grande Piero della Francesca, della quale si è inutilmente
cercata traccia. Altissimo esempio della scuola manieristica italiana
è invece l'affresco della sala del Tesoro, operato da Cristoforo
Roncalli, detto il Pomarancio, che vinse l'appalto in gara con
il Caravaggio: gli affreschi (1605-1610) narrano la vita di Maria.
Di grande fascino sono i dipinti di Federico Zuccari nella cappella
dei duchi di Urbino corredati dagli splendidi stucchi del Brandani.
La cupola, precedentemente affrescata dal Pomarancio fu gravemente
danneggiata dalle infiltrazioni d'acqua: grandi frammenti dei
dipinti originari si trovano oggi nel museo della S.Casa.
Nel 1556 morì a Loreto oblato della santa Casa il grande pittore
Lorenzo Lotto, lasciando al santuario tutte le sue opere che si
possono oggi ammirare nella pinacoteca della Santa Casa, insieme
ad alcuni splendidi affreschi di Pellegrino Tibaldi staccati dalle
cappelle laterali della navata della basilica. Occorrerà attendere
il XIX secolo perchè i migliori pittori del purismo - verismo
otto-novecenteschi dessero nuovo impulso alla pittura: straordinario
il ciclo degli affreschi della cupola di Cesare Maccari e quelli
della cappella tedesca di Ludovico Seitz.